安切洛蒂的执教才华很快引起了豪门的注意，在199899赛季，安切洛蒂中途接手里皮，入主尤文图斯开始了豪门执教生涯，但在执教的第二个赛季，尤文图斯屈居亚军，无论是率领帕尔马还是尤文图斯，他都曾无比接近冠军，但最终都失之交臂，至此，“千年老二”的标签一直伴随着安切洛蒂执教的初期。

在尤文图斯黯然下课，这在当时还引起了巨大的争议，因为安切洛蒂是在尤文联赛最后一场比赛半场休息时被解雇的。

随后，安切洛蒂得到了老东家米兰的青睐，在2001年11月，安切洛蒂接替特里姆成为了米兰的主教练，他以冷静的处事方式和执教能力，高效地把从前任手中接过的烂摊子一下扭转了过来。。

同时，在米兰执教时期，安切洛蒂开始将自己“千年老二”的标签狠狠地撕碎，逐渐塑造了一个“总能带来胜利”的男人形象，并打造出了一个米兰王国。

在贝卢斯科尼治下的米兰，与自己口中那个“狂热的足球人”合作，安切洛蒂在米兰度过了八个丰收的赛季。

在这八年间，安切洛蒂除了在意大利国内联赛稳步向前外，还率领米兰三次闯入欧冠决赛，两次捧起大耳朵杯，特别是在经历了像伊斯坦布尔之夜那样心理上的巨大打击后，还能率领这支球队不断改进、卷土重来，最后复仇成功，这本身就是一个伟大的成就。

也是在执教米兰时期，安切洛蒂打造出了带有他独有印记的“圣诞树”阵型，他把师承萨基的442阵型转换为了自己最得意的41阵型，得益于41阵型，安切洛蒂因此也可以把一堆世界级的球星都融合在了一起。

在安切洛蒂经典的“圣诞树”阵型下，2007年欧冠决赛，米兰再一次对阵利物浦，这一次，他们赢了，一雪“伊斯坦布尔之夜”的耻辱，重新将欧冠奖杯带回了米兰城，安切洛蒂完成自我救赎。

虽然这次复仇离不开“上帝之子”卡卡凭借一己之力的超常发挥，离不开因扎吉、皮尔洛、加图索、西多夫、马尔蒂尼这群在球场上仍然全力狂奔的老男孩们，但更离开的是将他们放在合适位置上委以重任并信任有加的主教练安切洛蒂。

那个被不喜欢他的球迷们讽刺为“球队在处于不利情形或者最关键的时刻，他不能真正地做点什么。”的安切洛蒂终于可以用第二座大耳杯给回击过去了。

因为41阵型，米兰获得了前所未有的成功，安切洛蒂的米兰也将意甲、欧冠、世俱杯等冠军全部揽入怀中。

当人们欣赏着“圣诞树”阵型时，安切洛蒂又非常具有前瞻性的提出：“未来的足球会更多处于动态中。”

就像如今，“圣诞树”阵型已经渐渐被人们遗忘了，随之兴起的则是是以穆尼尼奥为代表的433边锋战术，依靠强壮的中场和快速的边锋，采取犀利的反击，还有以瓜迪奥拉为代表的巴萨传控技术流。

另外值得一提的是，安切洛蒂在米兰执教前期还打造了一个让球迷们津津乐道的“四个十号”，虽然“四个十号”有过同时上场的情况，但其实是说当时的米兰队内有四个能打十号位的球员，并不是说安切洛蒂的打法是四个十号同时上场。

那么“四个十号”同时上场是什么情况呢？

在米兰执教的第二年，由于队内拥有鲁伊科斯塔、西多夫、皮尔洛以及里瓦尔多四名各自国家队的10号球员，而且在这年夏天，又因为舍普琴科的受伤，因扎吉只能单箭头顶在球队最前面，考虑到这一点，安切洛蒂大胆的设计了一个菱形中场，他让皮尔洛从前腰位置撤到后腰位置，意大利10号在后腰位置组织调度，荷兰10号西多夫在左中场游弋，葡萄牙10号鲁伊科斯塔担任前腰，而巴西10号里瓦尔多则在因扎吉身后出任影锋。

安切洛蒂用这套华丽的组合接连在欧冠赛场上赢下了朗斯、拉科鲁尼亚和拜仁慕尼黑，在豪华的中场支援下，因扎吉一个人就打入了七球，其中，球队更是以40的比分在客场大胜拉科鲁尼亚的比赛，这场欧冠比赛后，欧足联也在其官网的记载中写道：“米兰中场换位的流畅令拉科后卫们看傻了。”

皮尔洛后撤，改打组织型后腰，而这一堪称“革命性”的变化，让世界足坛重新定义了后腰这个位置，而皮尔洛也终于在新的位置上成为了一代大师。

2009年5月，与米兰和平分手后，安切洛蒂宣布将远走英伦，执教切尔西，他的辞职申明仅仅发生在球队战胜佛罗伦萨后的两小时。

据说在安切洛蒂离开米兰训练基地时，以硬汉形象示人的加图索当场就哭了，可见这位意大利名帅有多受球员喜爱。

在蓝桥岁月里，安切洛蒂曾很享受在切尔西的时光，在他去切尔西之后，一度担心酷爱美食，特别是甜品的名帅受不了英格兰的食物，但一个月时间不到，安切洛蒂就把伦敦城里几乎所有的美食都尝遍了，

在切尔西，他看到了阿布和贝卢斯科尼的相同之处，贝卢斯科尼是安切洛蒂口中“狂热的足球人”，而罗曼阿布拉莫维奇则是安切洛蒂心中“一个真正的足球人”。

虽然离开了米兰，但安切洛蒂依然是胜利的象征，他帮助切尔西在0910赛季以一分的优势力压曼联夺得联赛冠军，打破了后者对英超长达三年的垄断。

在加盟蓝军的第一个赛季里，意大利名帅就率领球队历史上首次单赛季拿下了英超和足总杯的双冠王，同时，切尔西在联赛中攻入了103球，这是继1963年的托特纳姆热刺之后，第一次有球队在英格兰顶级联赛中进球超过100个。

但好景不长，在度过“蜜月”之后，安切洛蒂在伦敦球队的第二个赛季很不如意，虽然切尔西引进了托雷斯，从本菲卡买下了大卫路易斯，但球队也接连流失了巴拉克、乔科尔、德科以及卡瓦略等球员。

同时，跟前任贝卢斯科尼手下，安切洛蒂可以被允许失败，但在切尔西，罗曼阿布拉莫维奇则没有那么大的耐心和时间给他。

因此，在切尔西的第二个赛季，当曼联以21击败切尔西锁定了联赛冠军，切尔西最终以净胜球优势排名第二，联赛最后一场比赛结束后，切尔西选择了解雇安切洛蒂，意大利名帅带着400万英镑的违约金离开伦敦。

在这之后，安切洛蒂一直都赋闲在家。

他并不是一个非常喜欢聚光灯的人，如果不是出于对足球的热爱，估计他会一直远离聚光灯，这是他性格所致，不管是球员时代还是教练时代，安切洛蒂都一直保留着谦逊的本性，自离开家乡雷吉奥洛以来，安切洛蒂鲜有负面新闻。

所以今天的王子公园还是他久违之后重新出现在大众的视线里，出现在聚光灯下。

“如今，在远离足球已有半年时间后，不知道安切洛蒂是否真会选在巴黎圣日耳曼重新出山？”

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