1998年,蔡依琳在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》,并从此开启演唱生涯;同年9月发行首张专辑《Jolin1019》正式出道。2001年获得米国MTV音乐录影带大奖(MTVVideoMusicAwards)“宝岛观众选择奖”,隔年以“Mando-Pop”之身份登《商业周刊》(BusinessWeek)米国版正刊封面。
2002年,蔡依琳发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》,2004年,凭借歌曲《LoveLovelove》登荷兰Xtips排行榜冠军。2005年4月,第七张国语专辑《J-game》发行,此专辑在全亚洲销量超过100万张。2006年,蔡依琳推出专辑.
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